文人雅集是两晋风流、崇尚清谈的一个重要表现形式。盛世有雅集、诗酒兴会，西晋的“金谷诗会”即为典型；奔散丧乱之际也有文人聚会，中原陆沉、晋室南渡时的“新亭诗会”即是，其他文人间的雅聚谈玄更是频繁。三月初三，在水边举行祓禊仪式，以洗濯祓除宿垢是中国一个古老的风俗，是邀集亲朋相聚的盛会，永和九年暮春三月的兰亭雅集就是借祓禊这样一个风俗举行的。如今，随着兰亭雅集背景资料的不断被发掘，我们越来越体会到，在当时这样一个国运不济、内忧外患的时期里举行的文人雅集，似乎不仅仅是一次寻常、简单的诗酒兴会，其间一定蕴含着更多耐人寻味的文化内涵。

首先，当时文人的雅集显示的是东晋文人追求精神解放的一种风尚。东晋文人崇尚老庄，追求“乘云气，骑日月，而游乎四海之外”的逍遥境界，他们喜欢在自然山水的拥抱中，与同好畅诉衷肠，在欣赏山水的过程中，使自己身在朝堂的束缚得以解放，心归山林而得到精神上的解脱。据《晋书·王羲之传》记载，自公元351年王羲之担任会稽内史直至他弃官隐居的五年中，他与文人挚友在会稽兰亭的雅集几乎年年都有，参加者有许玄度、支遁、谢安等，他们在一起谈佛论道，以享受短暂脱离尘嚣的释然心境。其中，永和九年暮春三月的雅集规模最大，参加者最众。据桑世昌《兰亭考》记载，这次雅集有文人、武士共42人参加，包括王羲之、其子、族子、属官、辖官、朋友、同僚等，雅集为文化史留下了两项重要的成果，即为世人传咏的37首兰亭诗和书文并茂、被后人尊为天下第一行书的《兰亭序》。《兰亭序》是这次雅集的灵魂，前半部分记载了雅集的现实场景，是文人怡情山水，追求自然、自由、旷达和美好的精神生活和审美观的表露。

其次，兰亭雅集是东晋文人以一种亲近自然的轻松方式，完成了一次精神和思想上的交流，从而返观人生。王羲之在充分享受大自然给人带来的愉悦之后，在《兰亭序》的后半部分转而抒发了对人生和生死的感悟，这一部分情绪的突然转移曾经被学者拿去当作证明《兰亭序》非王羲之亲作的依据，这显然是不妥的。在东晋，王羲之是反对清谈的代表，对死的“痛哉”、对“一死生，齐彭觞”的“悲”完全是王羲之面对当时文人悲惨境遇的内心呐喊。魏晋文人对于人生“俯仰一世”的短暂，体会是最深切的，他们虽然表面上放浪形骸，但对国事的担忧和痛楚却是深埋于心的，空有满腔热情和抱负而无法实现。因而良辰美景、短暂喜悦后，王羲之所产生的悲切则更为深刻。

再则，永和九年的兰亭雅集更是体现了中国士人心忧天下的政治使命感和社会责任感。当时正是东晋内部将相不和、桓温与殷浩两人为北伐之事矛盾加剧之时，夹在矛盾中间的王羲之认为当时的东晋“自寇乱以来，处内外之任者，未有深谋远虑，括囊至计，而疲竭根本，各从所志，竟无一功可论，一事可记。忠言嘉谋弃而莫用，遂令天下将有土崩之势”。北伐的一次次失败，造成无辜生灵的涂炭，因而他借祓禊请来了桓、殷双方的相关人士，其中有桓温之子、殷浩的属官、前方的将士，当然更少不了当朝的名士，以“和”为目的，并希望双方能观照生命的短暂和珍贵，从而放弃无准备的北伐。王羲之作为雅集的策划人，充分抓住了与会者须臾欢畅的机会，表达了他的“和”的思想。在他的兰亭诗文中不断出现“和气载柔”、“异世同流”、“乃携齐契”的诗句，在《兰亭序》中也以“惠风和畅”为喻义，他希望时人能认识到“死生亦大矣”、“一死生为虚诞”、“齐彭觞为妄作”的道理，也希望后人能有此同感，这正是中国士人使命感和责任感的体现。